L’area di Castiglion Fiorentino fu abitata fin dall’epoca preistorica e protostorica. Il nucleo abitato si sviluppò in epoca etrusca, tra il periodo tardo arcaico (VI-V sec. a.C.) e quello ellenistico (dal IV sec a. C.). Una volta avvenuta la conquista del territorio aretino da parte dei romani, questi organizzano la produzione agricola in forma di ville.
Sotto l’impero di Augusto inizia per la Valdichiana un periodo di decadenza, le popolazioni, a causa dell’impaludamento della valle, si spostano su zone collinari più sicure e salubri. E’ questo il momento della costruzione delle pievi, collocate lungo un percorso ai piedi delle colline e nel tracciato viario della Val di Chio. Il paese è ricordato dai documenti con il nome di Castiglione non prima del X secolo, quando risulta feudo dei marchesi del Monte S. Maria.
Nei secoli successivi, pur rimanendo sotto la tutela dell’imperatore, di fatto appartenne alla diocesi di Arezzo. La formazione del Comune inizia nella seconda metà del XII secolo ma è continuamente contrastata, dai comuni più grandi. In seguito alla sconfitta aretina di Campaldino (1289) Castiglione passò sotto il dominio di Firenze. Nel 1303 fu di nuovo conquistato dagli Aretini e dai Senesi capeggiati dal podestà Uguccione della Faggiola. Il vescovo Guido Tarlati, divenuto signore di Arezzo e del relativo territorio, ne ampliò la cinta muraria e modificò la struttura urbanistica.
Alla morte del Tarlati, Castiglione Aretino tornò per breve tempo sotto il dominio fiorentino (1336-1344). Nel 1344 fu conquistato dai Perugini divenendo Castiglione Perugino. Nel 1369 la popolazione si ribellò a Perugia, mettendosi sotto la protezione dello Stato della Chiesa. Dal 1384 la cittadina passò definitivamente a Firenze e da questo momento in poi, ridenominato Castiglion Fiorentino, ne seguì le sorti.
L’inizio del XV secolo vede un periodo di crisi, a causa di epidemie di peste e delle conseguenti carestie. Durante la guerra tra Firenze e la Repubblica Senese, Castiglione cadde in mano di Piero Strozzi, per tornare poi in breve tempo sotto Firenze (1554). Al governo mediceo seguì quello dei Lorena (1765) che, bonificando la Valdichiana, crearono le condizioni per un forte incremento demografico e cambiamenti sociali, oltre che un sensibile impulso all’economia. Al 1774 risale la riorganizzazione amministrativa del paese con l’annessione dei comuni di Montecchio, Mammi, e la Montanina
Il dominio fiorentino ebbe termine nel 1799, quando in Piazza del Mercato fu innalzato l’albero della libertà. Dal 1800 al 1814 il paese fu presidiato dalle truppe napoleoniche. Caduto il governo francese, nel 1814 tornarono i Lorena e proseguirono i lavori di bonifica della Valdichiana. In seguito Castiglion Fiorentino seguì le sorti della Toscana e dello Stato Italiano. Il passaggio del fronte bellico durante la seconda guerra mondiale fu causa di notevoli danni, sia al centro storico che a buona parte del territorio comunale.
La prima cinta muraria medievale risale al XIII sec., nel secolo successivo venne ampliata e costruito il “muro dell’Ala”, per collegare il Cassero alle mura esterne. Intorno alla metà del’300 i Perugini, padroni dell’abitato, apportarono ulteriori ristrutturazioni. Nel corso del’600 le torri, venuta meno la loro funzione difensiva subirono una parziale demolizione.
L’accesso principale al centro storico avviene attraverso la Porta Fiorentina, che faceva parte del circuito murario duecentesco. Come la vediamo oggi è frutto di un rifacimento dell’800. All’esterno un’antiporta, a sinistra della quale si trovano i resti di uno stemma mediceo, mentre la torre sulla destra è quanto rimane dell’originaria Torre degli Assi.
All’interno della porta si trova un affresco con la Madonna e un rilievo raffigurante S. Michele, patrono della città.
A sinistra le mura piegano verso S. Francesco. In questo tratto, detto delle mura “pisane” per la partecipazione della Repubblica pisana alla costruzione, l’esterno corrisponde a Piazzale Garibaldi e lungo tutto il tratto si possono vedere avanzi di altre torri. Proseguendo verso l’attuale Porta S. Giuliano, le mura scendono per recingere il complesso ecclesiastico della Collegiata, per poi continuare verso Porta Romana, ricostruita nel dopoguerra sulle rovine della trecentesca Porta di S. Angelo. Sopra quest’ultima si trova una nicchia con la statua in terracotta di S. Michele.
Proseguendo, alle mura sono addossati vari edifici tra i quali il vecchio ospedale e il Teatro Comunale. L’ultimo tratto si ricollega a Porta Fiorentina.
I recenti scavi archeologici hanno portato alla luce alcuni tratti di una cinta muraria etrusca, (IV sec. a.C. ca.) costituita da grossi conci, mentre in precedenza erano stati ritrovati i resti di una porta urbica del IV sec. a. C. Accanto al Palazzo Pretorio gli scavi tuttora in corso mostrano un’area sacra, utilizzata dalla fine del V sec. a.C. fino al Il sec. d.C.
Nell’ambito delle trasformazioni operate dal Vescovo Guido Tarlati, verso il 1325 il Cassero venne liberato dalle costruzioni interne per essere destinato solo a fortezza che verrà poi completata dai Perugini; all’epoca della loro dominazione (1345 – 1368) viene infatti attribuita l’apertura della Porta del Soccorso nella parte occidentale delle mura e la costruzione del Muro dell’Ala per congiungere, con un camminamento, il Cassero alla cerchia esterna.
Proprio i Perugini verso il 1350 costruiscono o sopraelevano il Casseretto, una specie di fortilizio minore all’interno di quello più grande e sembra essere di questa epoca anche la Torre che però risulta chiaramente innestata su di uno zoccolo precedente che dovrebbe essere coevo alla parte inferiore del Casseretto stesso.
Questo si presenta ancor oggi come una costruzione a pianta quadrata di cui restano i muri perimetrali con portale ad arco a tutto sesto e qui, poco oltre il profondissimo pozzo, è una stretta scala in pietra che termina davanti ad un portale che è l’accesso all’alta Torre.
Per una scala di legno, oggi rinnovata, si sale alla sommità potendo via via scoprire i diversi aspetti e i diversi stadi caratterizzanti la costruzione: l’apertura che consentiva l’accesso agli spalti della Porta del Soccorso; i quattro finestroni con arco a tutto sesto terminanti con piccole aperture quadrate; quattro feritoie; il meccanismo del settecentesco orologio a pesi.
Nella parte superiore della torre, dove tutt’ora sono visibili gli avanzi delle mensole che sostenevano i ballatoi e la merlatura, si erge un campanile a vela con monofora a tutto sesto nella quale, nel 1804, venne collocata la grossa campana “Calfurnia” che oggi batte le ore tramite un martello elettrico per evitare che le oscillazioni compromettano la stabilità della struttura.
Nel corso dell’XI sec. si sviluppa qui il primo nucleo di Castiglione. Al tempo della dominazione dei Tarlati, primi decenni del XIV sec., l’area fu adibita a vero e proprio fortilizio con la costruzione del Casseretto nel 1367 e del pozzo nel 1368. I Perugini ricollegarono il Casseretto al circuito esterno delle mura, tramite il cosiddetto “muro dell’Ala”.
In seguito l’area divenne proprietà della Repubblica Fiorentina, che nel 1421 la vendette ai Castiglionesi. Nel XVI sec. le monache di S. Girolamo ne utilizzarono una parte per farne il loro convento. Nel XIX sec. alcune strutture furono trasformate in carceri e nel 1845 furono demoliti la saracinesca e il ponte levatoio sulla porta di levante.
Il palazzo fu costruito intorno alla metà del ‘400 su un antico edificio, di epoca medievale, per essere adibito a tribunale e carceri. Attualmente, dopo lavori di restauro, è sede della Biblioteca Comunale, mentre nelle sale del pianterreno sono visibili i materiali ritrovati nel corso degli scavi nel Piazzale. Tra questi si segnala una sima frontonale, decorata con gigli e boccioli di rosa e con delle antefisse in terracotta policroma a forma di testa di leone. Sono anche esposti reperti etruschi e romani ritrovati nei dintorni di Castiglion Fiorentino. E’ possibile visitare queste sale attraverso la Pinacoteca.
La Pinacoteca, oltre ai locali adibiti a sede espositiva, comprende la Chiesa di S. Angelo. Fin dal XII sec. si hanno notizie di una cappella dedicata a S. Angelo. La chiesa fu costruita in forme romaniche tra il 1229 e il 1239. Nel 1532 fu concessa in utilizzo alle monache di S. Girolamo.
A quest’epoca risalgono notevoli modifiche: fu ribaltato l’orientamento originale della chiesa, tanto che il portale originale venne chiuso e l’ingresso fu spostato sul lato meridionale; nella primitiva parte absidale fu costruito il “Coro delle Monache”. In seguito alle soppressioni leopoldine dei conventi (1785) la chiesa ha subito i più disparati utilizzi: ospedale, cantina, cantiere di lavoro.
Al suo interno si possono ammirare una Croce dipinta di Scuola umbra (seconda metà XIII sec.), due Tavole di Jacopo del Sellaio (seconda metà del XV sec.), la Vergine col Bambino e Santi di Giorgio Vasari. Dalla chiesa si passa quindi alla sala dove sono custodite pregevoli opere di oreficeria. Tra queste il Reliquiario di S. Orsola del XIV sec.,una Stauroteca (fine XII sec. –inizi XIII sec.) e una Croce Santa (1260 ca.). Da questa sala, tramite una scala, si scende alla cripta di S. Angelo.
Tornando all’ingresso si sale al primo piano, dove nel grande salone sono esposte: una Croce dipinta (primi del XIII sec), un S. Francesco (XIII sec.) di Margarito d’Arezzo, una Madonna col Bambino (1328 ca.) di Taddeo Gaddi, tavole di Scuola senese, le Stimmate di S. Francesco (1486) e il S. Michele (1480 ca.) di Bartolomeo della Gatta, una Madonna col Bambino e S. Giovannino (metà XVI sec.) di Bottega di Michele di Ridolfo del Ghirlandaio, una Madonna col Bambino e S. Anna (prima metà XVI sec.) del Papacello, una Estasi di S. Teresa (1723) di Gian Domenico Ferretti.
Nella vetrina al centro del salone sono custoditi alcuni Reliquiari ed oggetti di oreficeria dal XIII al XVI secolo. Il piano superiore è occupato dalla Saletta della Torre, con stemmi e lapidi ritrovate nell’area del Cassero, che offre una bellissima vista della Valle di Chio.
La costruzione a nove arcate risale al 1513, nell’ambito del rifacimento di tutta la piazza principale. La tradizionale attribuzione al Vasari è giustificata dai lavori di restauro eseguiti tra il 1560 e il 1570, periodo in cui venne posto lo stemma mediceo. Nel 1773, per ragioni statiche, furono murate le tre arcate sulla Val di Chio, riaperte poi nel 1922.
La Chiesa di San Francesco fu costruita dai Frati Francescani su una precedente chiesa, a partire dal 1256. La facciata in arenaria è quella originale: sopra il portale vi è un rilievo in terracotta raffigurante S. Francesco, opera del castiglionese Antonio Brogi (1946). L’impianto architettonico interno ha la semplicità tipica dell’architettura degli Ordini Mendicanti.
Alle pareti si segnala:
Costruito nel corso del seicento in ordine tuscanico, su di un precedente chiostro del XIII secolo, ha forma rettangolare. Il piano terra è composto di arcate a tutto sesto e volte a crociera, mentre il loggiato del piano superiore è formato da colonne che sorreggono la gronda. Gli affreschi delle lunette, molto danneggiati, sono di Pelliccioni da Colle e raffigurano scene della Vita di S. Francesco (1627).
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