
Es la cuna del gran escultor renacentista Andrea Contucci, conocido como Sansovino, y del Papa Julio III. El centro histórico se desarrolla a partir del Cassero, antigua fortaleza del siglo XIV, y continúa por el Corso Sangallo, flanqueado por las renacentistas Logge dei Mercanti atribuidas al Sansovino, por el Palazzo di Monte, actual sede del Ayuntamiento, por el Palazzo Pretorio con su Torre, por la Pieve y la iglesia de Sant’Agostino que alberga una hermosa Asunción de Giorgio Vasari. A poca distancia del centro histórico se encuentra el Santuario di Santa Maria delle Vertighe, iglesia ya documentada en el siglo XI. Una cita estival singular es la Rassegna di Teatro Popolare «Il Giogo» que se celebra cada año en Montagnano, durante el mes de julio.

El Palazzo di Monte (palacio municipal) está construido en piedra arenisca con almohadillado en la planta baja y orden jónico en el primer apartamento, con ventanas rematadas por frontones triangulares y curvos. El patio interior con loggia de tres arcos posee dos pozos característicos. La parte posterior, que se abre a un bonito jardín en altura, es más reciente: fue mandada construir por Giovanni Maria Di Monte, sobrino de Antonio, y es obra de Nanni di Baccio Bigio. En el interior del palacio, antaño magníficamente decorado, se encuentran una valiosa puerta del siglo XVI tallada por Fra’ Giovanni da Verona en la actual Sala Consiliare (esta última está pintada con frescos de escudos de las más conocidas familias savinesas) y, a lo largo de los pasillos de la planta superior, una pequeña galería de retratos de personajes ilustres de Monte San Savino y de miembros de las familias reinantes de Toscana, cuyo núcleo más antiguo se remonta a mediados del siglo XVII.
El Cassero es la fortaleza (siglo XIV) de la antigua ciudadela del pueblo, sólida construcción de tres plantas, con cuatro torrecillas y un torreón, anteriormente rodeada de foso, hoy integrada entre edificios de construcción más reciente. En la fachada, sobre el portal de entrada, está el lirio florentino (1384).
A lo largo de los siglos fue sede del Monte Pio y posteriormente refugio de mendicidad. En su interior, perfectamente conservado y revitalizado gracias a las restauraciones de los años setenta, se encuentran varias obras de arte plástico, un Museo de cerámica popular, espacios expositivos para exposiciones y una sala de conferencias.
Construida por los peruginos en el siglo XIV, actualmente alberga la sede de la Universidad Internacional.
Construido a mediados del siglo XV, alberga una interesante tabla de Margarito y Ristoro d’Arezzo, Madonna con Niño en trono y cuatro historias de la Virgen (siglo XIII).
En la plaza Di Monte se abren otros dos importantes edificios religiosos de Monte San Savino: la iglesia de Sant’Agostino y el baptisterio de San Giovanni. Mandada construir en el siglo XIV en estilo gótico-umbro por los agustinos, la iglesia de Sant’Agostino sufrió diversos remanentes a lo largo de los siglos, entre ellos uno del Sansovino que en 1525 adosó a la contraportada de la iglesia una tribuna en estilo gótico. Numerosas son las obras de arte en su interior: en primer lugar, la hermosísima vidriera del rosetón historiada por G. de Marcillat con la figura de Sant’Agostino, y luego, en el altar mayor, una Asunta del Vasari, firmada; varios cuadros de Orazio Porta, entre ellos una Natividad y una Adoración de los Magos; frescos del siglo XV, en la contraportada y en las paredes laterales, de Giovanni d’Agnolo di Balduccio y de P. Schiavo. Es visible, en la pared izquierda de la nave, la lápida sepulcral del Sansovino, enterrado en esta iglesia (1529).
A este mismo se debe también el proyecto del claustro adyacente a la iglesia, realizado con extrema pericia del artista que, a pesar de trabajar sobre una planta muy irregular, logró crear una admirable armonía y compostura de formas arquitectónicas. Igualmente al Sansovino se debe el portal del Baptisterio de San Giovanni, antigua iglesia de la cofradía de los Negros: realizado en estilo dórico, el portal (y por lo tanto la entrada del oratorio) estaba antiguamente ubicado en el interior del claustro y solo después de 1583 se cambió su orientación. En el interior de la iglesia se encuentran obras tardomanieristas de los pintores locales Orazio Porta y Ulisse Giocchi.
La iglesia, surgida probablemente a finales del siglo XII, fue completamente rehecha en el siglo XVIII. En su interior es visible el sepulcro de Fabiano del Monte, escultura atribuida al artista local Andrea Sansovino (siglo XVI).
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