
Montescudaio se alza sobre una colina a 242 metros sobre el nivel del mar, tras la costa toscana de Cecina y al inicio del importante valle de penetración que fue precisamente el Valle del Cecina, en el cual durante diversas épocas y hasta bien entrada la Edad Media cumplió relevantes funciones militares.
Montescudaio toma su nombre del latín Mons scutorum, que significa «monte de los escudos» o «monte del escudero». El primer núcleo habitado se formó alrededor de un monasterio de monjas benedictinas, fundado en 1091 por el conde Gherardo Della Gherardesca, bajo cuyo dominio permaneció durante un largo período. Como si el tiempo se hubiera detenido, la actual Montescudaio guarda en sus callejuelas estrechas, entre casa y casa, los sabores de aquella Edad Media ya remota. Todavía hoy, desde las antiguas murallas del castillo, en particular desde una bonita torrecilla llamada «La Guardiola», se puede disfrutar de un panorama maravilloso que abarca desde la llanura del Cecina hasta el Mar Tirreno. También desde el Paseo del Castillo, frente a la Iglesia abacial de Santa María Asunta, la vista se extiende hasta el mar. En el lado derecho del municipio, cerca de Via del Borgo, se encuentra la Torre Cívica que data del siglo XII.
El monumento de bronce a los caídos de Italo Griselli, la iglesia abacial en el paseo del Castillo (desde donde se puede ver el panorama que hizo famoso el anuncio de la Mini), la iglesia de la Santísima Anunciada, el estudio del pintor Stefano Tonelli y la galería de arte «Spazio Minerva» de Brucciani Patrizio.
En 1416 la iglesia de Sant’Andrea en Castello heredó el título del suprimido monasterio femenino dedicado a la Virgen. Hasta 1837 la iglesia de Montescudaio conservó un doble título: era la pieve de Sant’Andrea y, simultáneamente, la abadía de Santa María Asunta. El terremoto que en 1846 arrasó la parte alta del pueblo destruyó también la iglesia. La nueva iglesia fue construida entre 1854 y 1857. Más amplia que la anterior y con planta de cruz latina cerrada por el ábside, tiene la fachada orientada al oeste, precedida por una amplia escalinata. En el interior se encuentran una estatua del siglo XVIII en mármol pintado que representa a «San Francisco de Paula», y un lienzo con la «Anunciación», atribuido a la escuela veneciana del siglo XVII.
El edificio, levantado en la segunda mitad del siglo XV, ha sido completamente renovado. La actual fachada data de los años treinta del siglo XX y fue enriquecida con dos columnas de piedra rematadas por capiteles. También la puerta principal fue embellecida con dos columnas rematadas por un pequeño frontón con marco en relieve, interrumpido en la parte central, donde alberga un bajorrelieve que representa la «Anunciación». En el interior, el tabernáculo, enriquecido con incrustaciones de alabastro fino, está rodeado por tres órdenes de escalones que se elevan en la parte central, formando la hornacina que contiene las estatuas de la «Anunciada» y del «Ángel anunciante» en terracota pintada, conservadas desde 1598 y protagonistas del nacimiento de un fervoroso culto mariano.
El nombre de Montescudaio proviene del latín «Mons Scutarius o Mons Scutaris», pero el asentamiento probablemente se remonta a la época villanoviana, ya que el hallazgo más antiguo es una urna cineraria etrusca de este período (siglo VII a.C.). Los primeros documentos históricos datan del año 1000, cuando el Castillo pertenecía a los condes pisanos Della Gherardesca. Con excavaciones recientes han salido a la luz hallazgos arqueológicos de la época romana, con tumbas «a la cappuccina» y un horno. Las murallas del castillo y la antigua abadía de Santa María son de época medieval.
A partir de 1406 Montescudaio se constituyó como Municipio, sometiéndose con sus propios estatutos a la república de Florencia y logrando la expulsión de los condes Della Gherardesca. La época del Municipio terminó en 1648, cuando los Medici otorgaron el feudo de Montescudaio a los marqueses Ridolfi, que continuaron también bajo los Lorena hasta 1749, fecha oficial de la abolición de los feudos. Luego, a partir de 1861, Montescudaio siguió los avatares de los Municipios del Reino de Italia. En 1846 un fortísimo terremoto destruyó el conjunto de las casas más antiguas del Castillo, incluyendo la iglesia abacial de Santa María. Con la ayuda de la población, una importante subvención por parte del Gran Duque y la labor del diligente Abad Quirino Bussotti y del doctor Benedetto Cancellieri, el pueblo, en el transcurso de 10 años, se levantó de las ruinas del sismo.
El escudo: se trata de una corona nobiliaria de cinco puntas que remata un escudo con tres montes. La corona indica el condado de los Della Gherardesca. El escudo con los tres montes indica los tres castillos (de su propiedad) de Montescudaio, Donoratico y Segalari.
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