
El pequeño centro histórico de Gaiole, al que se llega desde Castellina y Radda mediante un desvío de la vía Chiantigiana, nació, al igual que Greve, a finales de la Edad Media como mercado de los castillos cercanos.
El centro ha sabido preservar sus valores urbanísticos y culturales, aunque representa un asentamiento muy apreciado por el turismo nacional e internacional.
El geógrafo Emanuele Repetti en 1835 apenas mencionaba el centro de Gaiole («pequeño pueblo en el camino provincial del Chianti alto, cabecera de comunidad con pieve»), pero se detenía ampliamente en los caracteres del territorio municipal que contaba 4398 habitantes (frente a los 3782 de 1745): un territorio completamente rural y basado en la agricultura de aparcería, que sufría solo un defecto estructural, es decir, la carencia (si no la ausencia total como en tiempos de Pietro Leopoldo) de caminos carreteros.
La naturaleza colinosa absolutamente dominante «es muy favorable para el olivo y la vid, así como para otros árboles frutales de gran porte; y es precisamente en la Comunidad de Gaiole donde se obtienen vinos exquisitísimos y sedas muy brillantes, que suministran al comercio sobre todo las posesiones de Cacchiano y de Brolio de la casa Ricasoli». También sus vastos bosques de encina y roble representaban una gran riqueza porque alimentaban «numerosos rebaños de cerdos» (o «animales negros» de cerdo de Siena que entonces eran comunes por todas partes).
Pietro Leopoldo menciona la feria que se celebraba en diciembre y señala la presencia de la Aduana ‘interna’ entre el territorio senés y el florentino. La iglesia parroquial de San Sigismondo, neogótica, de 1959, en piedra serena, aparece como un testimonio muy tardío de aquel carácter neomedieval ‘inventado’ para el territorio del Chianti desde inicios del siglo XIX.
El territorio del Municipio de Gaiole es rico en célebres asentamientos, entre los cuales el castillo de Brolio, centro de la actividad renovadora de Bettino Ricasoli, y el de Meleto, las fracciones de San Regolo y Monti, la pieve de San Marcellino y la Abadía de Coltibuono. El castillo de Meleto, que se remonta al siglo XII, fue transformado por los Ricasoli en villa-granja en el siglo XVIII. Se encuentra en él un pequeño teatro de 1742. La iglesia de San Regolo, situada entre Brolio y Gaiole, se remonta al siglo XIX. En el pueblo de Monti, situado entre Cacchiano y Brolio, se encuentra la iglesia de la Ascensión, de 1825, neoclásica de tres naves. La pieve de San Marcellino, cerca de Brolio, de origen medieval, fue renovada en el siglo XIX. A la antigua iglesia de San Pietro in Avenano se le añadió en 1832 una fachada de estilo medieval.
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