
Radda es el pueblo de los viñedos. La vista desde la colina donde en la Edad Media, entre las aguas del Arbia y el Pesa, se edificó Radda se extiende sobre una densa trama de viñedos. El centro del pueblo, dominado en lo alto por lo que queda del castillo original, es la plaza Ferrucci.
El territorio municipal tiene una superficie de 80,56 km², con una altitud que varía desde un mínimo de 250-300 metros hasta la cota máxima de 845 metros sobre el nivel del mar del Monte Querciabella.
El territorio es recorrido por algunos cursos de agua de carácter torrencial que dan nombre a los valles circundantes. Aquí nacen el Pesa, desde las laderas del Pian d’Albola, y el Greve, que se origina en el Monte Querciabella, ambos afluentes del Arno. El Arbia discurre solo en los márgenes del pueblo para desembocar poco después en el Ombrone. El terreno es favorable para el cultivo de la vid y el olivo. El vino, sobre todo, es la principal fuente de ingresos para la población local, siempre vinculada a esta producción, famosa en todo el mundo. Recientemente, también se ha impulsado la producción artesanal, ligada a la construcción y al trabajo de la madera.
Completamente incluida en el Chianti Clásico senés, Radda in Chianti presume de tener orígenes etruscos: se han encontrado rastros de este misterioso pueblo en los núcleos habitados de su territorio. Las primeras noticias documentadas se remontan al 800 a.C., pero la primera referencia directa al Castillo de Radda se sitúa alrededor del siglo XI. Ciertamente, el Castillo de Radda, hacia 1220, como muchos castillos del Chianti, pasó a los condes Guidi.
Centro de conflictos entre Siena y Florencia, Radda a finales del siglo XIII estaba bajo la jurisdicción de Florencia, que le concedió el Podestá. En 1384 se convierte en capital de la Liga del Chianti, que también comprendía los territorios de Castellina y Gaiole in Chianti. Las ligas eran jurisdicciones autónomas que agrupaban el contado florentino, con funciones administrativas, dotadas de estatutos propios y necesidades precisas de defensa.
Con el nacimiento de la clase mercantil, se difunde en el Chianti la aparcería, a la que se asoció la expansión de asentamientos aislados, los «poderes», que han caracterizado el paisaje de Chianti hasta nuestros días.
Radda conserva parte de la cerca de sus antiguas murallas y la estructura urbanística medieval con planta elíptica alargada. En el centro del pueblo se encuentran el palacio del Podestá, construido en el siglo XV, cuya fachada está ornamentada con escudos de armas, y la Iglesia de San Niccolò. En los alrededores destacan el Convento franciscano de S. Maria in Prato que alberga un museo de arte religioso con obras procedentes de las iglesias de Radda y Gaiole, y el pueblo de Volpaia, cuyo castillo medieval situado en la frontera entre Florencia y Siena debía tener una importancia defensiva considerable, donde se alza un inusual edificio religioso, la iglesia de Sant’Eufrosino, llamada la «Commenda», dedicada al obispo de origen oriental que la tradición quiso que fuera evangelizador del Chianti.
De los castillos del territorio raddese solo Volpaia experimentó un cierto desarrollo, con un amplio perímetro de murallas con torres y un castillo central aún en gran parte conservado, mientras que otros castillos nos han llegado muy fragmentados, como Albola y Monterinaldi, u transformados en villas, como Castelvecchi, o en casas de labranza, como Castiglione, il Trebbio y Paternò.
Otras viviendas rurales conservan las estructuras de torre de las «casas señoriales» medievales: es el caso de Borraccoli, Camporempoli, Casa Vecchia, Montevertine, il Palazzo Pornano, le Ripe y il Fornale. Selvole, en cambio, parece haber tenido siempre las características de una aldea rural no fortificada. Entre los edificios señoriales, finalmente, cabe mencionar la espléndida casa solariega «Le Marangole», situada poco lejos del núcleo del pueblo.

Las muestras de la antigua organización religiosa del territorio raddese son interesantes y significativas, comenzando por la pila bautismal de Santa Maria Novella que, aunque muy alterada en el siglo pasado, mantiene el diseño original, como atestiguan los ricos capiteles románicos.
También son apreciables los restos románicos que aún hoy custodian algunas iglesias, como la del pueblo de Albola, Bugialla, Livernano, Montemaione y la misma Radda, pero son especialmente las «canónicas» de San Fedele a Paterno y de Santa Maria in Colle (la Badiola), esta última hoy con una sola nave pero con arqueaduras de la estructura basilical primitiva.
Restos de la abadía camaldulense de Montemuro, la «Badiaccia», permanecen incorporados en edificios del actual pueblo. Mientras que también desde un núcleo románico se desarrolló en los siglos posteriores el bellísimo convento de Santa Maria in Prato donde, en su interior, aún hoy podemos admirar la famosa «Madonna con Bambino» de Neri di Bicci (1474).
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