
A partir del siglo XIII, muchas aldeas abiertas que albergaban iglesias y algunos castillos fueron abandonadas y la población se trasladó al interior de Radicondoli y Belforte, centros que ya desde las primeras décadas del XIII se configuraron con una estructura urbana definida, dotados en su interior de edificios administrativos y religiosos necesarios para la comunidad y que conocieron un próspero desarrollo económico ligado principalmente al trabajo de la lana. La trama urbanística de Radicondoli y Belforte se inspiró en el sistema de los centros medievales toscanos provistos de muralla, con un eje viario principal, intersectado por uno o más ejes transversales, en cuyos extremos se abrían las puertas de acceso.
Parece que el castillo de Radicondoli fue construido ex novo entre 1209 y 1213 sobre la colina conocida como San Cerbone.
Desde sus orígenes Radicondoli perteneció a los condes Aldobrandeschi de Sovana y Santa Fiora, y así consta, junto al castillo de Belforte, todavía en 1216 en el acta de división del territorio entre los miembros de este poderoso linaje. Pasó luego bajo el dominio de la república de Siena en 1230, aunque ya en 1221 remontan un pacto de sumisión y un juramento de fidelidad de todos los jefes de familia, que en esa época eran 329.
Fue objeto de disputa en 1240 entre la república senesa y el emperador Federico II. Entre 1260 y 1269, ocupado por los Güelfos, fue asediado y reconquistado por las tropas de Provenzano Salvani, pero en 1301 fue definitivamente incorporado al territorio senés. A partir de entonces Radicondoli permaneció siempre fiel a Siena y su historia se volvió anónima, ligada a los destinos más generales de esta república. Sin embargo, continuó teniendo un desarrollo constructivo considerable entre los siglos XIV y XVI, como atestiguan algunos palacios nobiliarios significativos. Un evento importante en el proceso de asentamiento fue también la aparición de comunidades monásticas como el monasterio agustiniano de Santa Caterina delle Ruote fundado en 1343 y el Convento de la Observancia fundado en 1424 a poca distancia del centro habitado.
Después de la guerra de Siena, Radicondoli, junto a todo el Estado Senés, fue incluida en el Ducado de Toscana; con acta pública del 27 de noviembre de 1554 prestó juramento de sumisión a Cosimo I de los Medici. En 1555, según refiere Gherardini, sus murallas fueron derribadas en gran parte por orden del conde de Lattaia que había ocupado estas tierras. El mismo autor proporciona también noticias interesantes sobre el poblado de Radicondoli que en 1656 contaba solo 364 habitantes, sobre los edificios públicos presentes entre los cuales el palacio de Justicia, el hospital, la casa de la Opera, el granero del Monte Pio y el granero de la Opera, y enumera los principales palacios pertenecientes a las familias Loli, D’Elci, Bizzarrini, Berlinghieri y Landucci.
Recuerda además dentro del poblado cinco iglesias: la Colegiata, la iglesia del Spedali, las de San Martino, San Donato y Santa Cristina, además del monasterio de Santa Caterina delle Ruote.
Después de un largo período de decadencia, una recuperación moderada de las actividades productivas correlacionadas con los recursos forestales y una reversión demográfica (en 1840 contaba 1313 habitantes) se produjeron durante los siglos XVII-XIX, época en que se realizaron numerosos edificios dentro del pueblo y se potenciaron y mejor organizaron las haciendas agrícolas del territorio. Con la ley leopoldina de 1774 que organizó la división de los tribunales de justicia en la provincia, Radicondoli fue declarada residencia de un podestá que comprendía también la comunidad de Belforte.
El castillo de Radicondoli, cerrado por sus murallas, conoció por lo tanto el máximo desarrollo entre la primera mitad del siglo XIII y la mitad del XIV. El poblado estaba centrado en un eje principal, la «vía maestra» hoy via Tiberio Gazzei, conectada a dos puertas de San Martino y San Pietro, ahora ya desaparecidas, y en la perpendicular vía «Sedice», que desembocaba al sur en la única puerta que se conserva llamada puerta Olla por el nombre del núcleo medieval hacia el cual se abría. Las tres puertas aún existían en 1656 según informaba el auditor del estado senés Bartolomeo Gherardini. En el extremo opuesto debía abrirse otra puerta probablemente conectada con la pieve de San Simone, pero de esta no tenemos noticias.
Del recinto amurallado, realizado a inicios del XIII, se conserva casi íntegramente su perímetro elíptico, mientras que muy poco queda de su estructura muraria original, pues fue reconstruida varias veces.
Corresponde a los siglos XIII-XIV el Palacio del Capitán, donde residía el capitán de justicia, que conserva elementos del proyecto original entre ellos los portales con arcos de medio punto y arquivolta en arco apuntado con dovelas de piedra y trazas de la mampostería a filarete. El edificio fue reestructurado y elevado un apartamento en la época de los siglos XVI-XVII.
Sobre la casa de enfrente, junto a la colegiata, se encontraba además la Logia del Capitán que fue demolida en 1949. Probablemente era originalmente parte del palacio Municipal, llamado también «il palazzetto de la loggia» y mencionado en los Estatutos de 1411.
La cortina uniforme de las casas medievales se ve interrumpida por los palacios públicos y privados y por las iglesias.
Entre los edificios religiosos, la pieve de San Simone, contemporánea a la misma formación del castillo (1209-1213), conserva de su proyecto original románico solo la torre campanario, de planta cuadrada realizada con dovelas de arenisca dispuestas a filarete y un tramo del muro lateral bicromático formado por franjas alternadas de piedra y ladrillos. Ubicada en la plaza en el punto de intersección entre la vía maestra y la Sedice presentaba una orientación distinta de la actual, y tenía el flanco paralelo a la vía T. Gazzei y el campanario próximo al ábside.
A esta iglesia fue probablemente transferido el título de pieve previamente atribuido a la pieve vieja ubicada fuera del pueblo y en 1356 de ella dependían muchas de las iglesias del territorio radicondolés además del monasterio de San Caterina y el Hospital situados dentro del pueblo. Esta pieve fue luego completamente reconstruida en sus formas actuales entre 1589 y 1627 cuando fue investida con el título de Colegiata de los Santos Simón y Judas.
Desarrollada sobre planta de cruz latina, con fachada en mármol rematada con frontón triangular enlazado por volutas laterales y compuesta en rectángulos definidos por pilastras planas y cornisas, contiene en su interior obras pictóricas importantes entre ellas la tabla de la Virgen de la Merced conservada anteriormente en la Pieve Vieja, obra del pintor senés Naddo Ceccarelli, alumno de Simone Martini y Lippo Memmi, el gran retablo centinado que representa la Natividad y la Asunción de la Virgen al cielo procedente del cercano monasterio de Santa Caterina delle Ruote, pintado hacia finales del siglo XV por Pietro di Domenico pintor senés influenciado por Francesco di Giorgio Martini, el lienzo que representa la Virgen en el cielo con el Niño con ángeles y santos de Astolfo Petrazzi de 1664.
Cerca de la pieve había también un hospital fundado en 1291 por Contelda del fu Guglielmo, viuda del caballero Bernardino, donde trabajaban algunas mujeres piadosas. En este sitio el obispo de Volterra concedió erigir en 1339 (el decreto episcopal es de 1343) un monasterio femenino de la orden agustiniana. El hospital que allí existía fue trasladado a otras dos casas cercanas que fueron donadas por la mujer Niera ya desde 1334. En 1421, como estaba en malas condiciones, fue restaurado en 1426 por el hospitalero Simone di Francesco y dotado de tres camas. Finalmente hacia 1477 fue suprimido y reemplazado por otro hospital llamado San Giovanni
situado al inicio del pueblo cerca de la puerta de San Martino.
El monasterio con la iglesia adjunta de Santa Caterina fue construido por lo tanto a partir de 1343, pero ya en 1378 la iglesia fue ampliada y posteriormente (en 1528) fue ampliado también el monasterio adjunto como consecuencia de la donación de una casa. La adición de casas colindantes entre ellas una de los Berlinghieri en 1544 y de la «casa del Poggiarello» adquirida por 200 florines por el conde Antonio d’Elci en 1560 para su hija Clarice, con ocasión de su entrada en clausura, permitieron nuevas ampliaciones del monasterio. Nuevos trabajos fueron ejecutados aún durante el curso del siglo XVIII (1711, 1755-67) hasta la época en que, en el contexto de las Supresiones del gobierno Francés, el monasterio fue abolido.
Sin embargo, después de vicisitudes alternas, parte del monasterio en 1955 ha regresado a las monjas que aún lo habitan. El vasto complejo muestra las complejas fases constructivas y la agregación de edificios preexistentes que se sucedieron a lo largo de los siglos. En la larga fachada se ven los restos de aberturas en arco y una casa torre del siglo XIV caracterizada por dos portales en arco apuntado.
La iglesia que se abre con el frente sobre la vía Tiberio Gazzei presenta en cambio una estructura tardomanerista. Realizada en terracota tiene un portal de entrada con frontón triangular quebrado donde se coloca la pequeña estatua en terracota que representa Santa Caterina delle Ruote.
Al inicio del pueblo se alza en cambio la Iglesia del Crucifijo donde se encontraba antiguamente el hospital de San Juan Bautista documentado desde 1540 y dotado de una cama para los pobres y los peregrinos; este era de patronato del Municipio y administrado por un hospitalero que desempeñaba también funciones de maestro de escuela, como atestiguan algunos documentos de 1641 y 1658.
La iglesia actual se remonta a 1724. Presenta una fachada en ladrillo del tipo hornacina con pilastras laterales y frontón triangular. El interior, de cruz latina, es de nave única cubierta con bóvedas de cañón sostenidas por pilastras y cúpula en el centro del crucero.
Junto a la misma vía se distinguen también algunos palacios del Renacimiento tardío que remontan principalmente al siglo XVI.
Entre estos el Palacio d’Elci, de dimensiones imponentes, ubicado en el extremo oriental de Vía Gazzei en continuidad con el monasterio de Santa Caterina como ya se mencionó. La estructura actual del palacio se remonta a la reestructuración ocurrida después de 1560. La fachada está articulada según los dictados de la cultura arquitectónica del Renacimiento tardío con paramento murario visto pero originalmente revocado, delimitado por cornisas almohadilladas laterales y portal almohadillado colocado en el centro. Se desarrolla en tres apartamentos subrayados por cornisas de piedra, encima de los cuales se disponen ventanas rectangulares con revestimientos en piedra en el primer apartamento y en ladrillo en el segundo.
También el actual Palacio Municipal se remonta al siglo XVI. Ubicado casi frente a la colegiata, presenta notables caracteres arquitectónicos y ha sido atribuido al ámbito de Baldassarre Peruzzi autor al cual se atribuye también el diseño de la cercana villa de Anqua.
En el interior del palacio son de señalar el amplio local de entrada cubierto con bóveda de pabellón sobre ménsulas esculpidas, las puertas provistas de jambas y dinteles en piedra ya llevando el escudo Berlinghieri luego removido y un notable pozo en travertino adosado a la pared, semicircular con antepecho en forma de ánfora y nicho superior. El palacio fue adquirido por el Municipio en 1988 y después de ejecutar algunos trabajos de reestructuración en 1991 ha trasladado allí su sede.
Palacio Bizzarrini. El municipio estaba ubicado previamente en un palacete de ladrillos, también del siglo XVI, correspondiente al n. 24 de la vía Gazzei que perteneció a Michelangelo Bizzarrini mencionado en 1583 en relación con la entrada en clausura en el vecino monasterio agustiniano de su hija Elena. Otros miembros de la familia Bizzarrini desempeñaron cargos importantes, entre ellos el de auditores de la rota en la corte medicea. En el siglo XIX cuando era la sede municipal fue objeto de una intervención de reestructuración.
Palacio Lolini. A la misma familia Bizzarrini perteneció otro amplio palacio (nn. 67-69) de proyecto del siglo XVI pasado en el siglo XIX a los Noferi, luego a los Borghi en 1901 e finalmente por sucesión hereditaria a los Lolini sus actuales propietarios. En 1656 Gherardini recuerda este palacio, de propiedad de Angelo Bizzarrini, entre aquellos de mayor apariencia mientras en el siglo siguiente Pecci refiere su propiedad al auditor Giuseppe Bizzarrini. De proyecto del siglo XVI, fue completamente reestructurado por los Noferi en la segunda mitad del siglo XIX como documenta la fecha «1889» grabada encima del dintel de una ventana y el escudo gentilicio superpuesto. En el interior algunos ambientes, como el atrio de entrada, una cámara, un baño, presentan elementos neoclásicos tardíos y decoraciones ejecutadas por el pintor senés Luigi Cinatti y un salón de baile con orquesta sostenida por columnas también este llevando una decoración monocroma con motivos florales y óvalos con personajes ilustres, atribuible al mismo pintor.
Al siglo XIX pertenecen en cambio el Palacete Baronti Marchiola n. 43 caracterizado por un doble portal de acceso en arco con un balcón superpuesto sostenido por ménsulas de voluta en piedra y por aberturas con cornisas molduradas y dinteles sobre ménsulas llevando un motivo ornamental en relieve, y la cercana Casa del Pueblo nn. 55-59, en ladrillos, que lleva en la fachada una lápida en recuerdo de Garibaldi.
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