
La région de Castiglion Fiorentino a été habitée depuis l’époque préhistorique et protohistorique. Le noyau urbain s’est développé à l’époque étrusque, entre la période archaïque tardive (VIe-Ve siècles av. J.-C.) et celle hellénistique (à partir du IVe siècle av. J.-C.). Après la conquête du territoire d’Arezzo par les Romains, ceux-ci organisent la production agricole sous forme de villas.
Sous l’empire d’Auguste commence pour la Valdichiana une période de déclin : les populations, en raison du marécagement de la vallée, se déplacent vers des zones collinaires plus sûres et salubres. C’est l’époque de la construction des églises rurales (pievi), situées le long d’un parcours au pied des collines et sur le tracé routier de la Val di Chio. Le bourg est mentionné dans les documents sous le nom de Castiglione à partir du Xe siècle, époque où il devient le fief des marquis du Monte S. Maria.
Au cours des siècles suivants, bien que restant sous la tutelle de l’empereur, il appartient de fait à la diocèse d’Arezzo. La formation de la Commune commence au cours de la seconde moitié du XIIe siècle mais est constamment contrariée par les communes plus puissantes. Suite à la défaite d’Arezzo à Campaldino (1289), Castiglione passe sous le domaine de Florence. En 1303, il est de nouveau conquis par les Arétin et les Siennois menés par le podestat Uguccione della Faggiola. L’évêque Guido Tarlati, devenu seigneur d’Arezzo et de son territoire, en agrandit l’enceinte fortifiée et modifie la structure urbaine.
À la mort du Tarlati, Castiglione Arétin revient brièvement sous le domaine florentin (1336-1344). En 1344, il est conquis par les Pérugiens et devient Castiglione Pérugien. En 1369, la population se révolte contre Pérouse et se place sous la protection de l’État pontifical. À partir de 1384, la cité passe définitivement à Florence et dès lors, rebaptisé Castiglion Fiorentino, il suit son destin.
Le début du XVe siècle connaît une période de crise, due aux épidémies de peste et aux famines qui en résultent. Durant la guerre entre Florence et la République de Sienne, Castiglione tombe aux mains de Piero Strozzi, avant de revenir rapidement sous Florence (1554). Au gouvernement des Médicis succède celui des Lorena (1765) qui, en asséchant la Valdichiana, créent les conditions d’une forte croissance démographique et de changements sociaux, ainsi qu’un développement économique sensible. En 1774 intervient la réorganisation administrative de la cité avec l’annexion des communes de Montecchio, Mammi et la Montanina.
La domination florentine prend fin en 1799, lorsque l’arbre de la liberté est érigé sur la Piazza del Mercato. De 1800 à 1814, la cité est occupée par les troupes napoléoniennes. Après la chute du gouvernement français, en 1814 les Lorena reviennent et poursuivent les travaux d’assainissement de la Valdichiana. Par la suite, Castiglion Fiorentino suit le destin de la Toscane et de l’État italien. Le passage du front de la Seconde Guerre mondiale cause des dommages considérables, tant au centre historique qu’à une grande partie du territoire communal.
La première enceinte fortifiée médiévale remonte au XIIIe siècle ; au siècle suivant, elle est agrandie et le « mur de l’Ala » est construit pour relier le Cassero aux murs externes. Vers le milieu du XIVe siècle, les Pérugiens, maîtres du bourg, apportent d’autres restaurations. Au cours du XVIIe siècle, les tours, ayant perdu leur fonction défensive, subissent une démolition partielle.
L’accès principal au centre historique se fait par la Porta Fiorentina, qui faisait partie du circuit d’enceinte du XIIIe siècle. Telle que nous la voyons aujourd’hui, elle est le fruit d’une reconstruction du XIXe siècle. À l’extérieur, une avant-porte ; à sa gauche se trouvent les restes d’un blason des Médicis, tandis que la tour sur la droite est ce qui reste de la Torre degli Assi originelle.
À l’intérieur de la porte se trouvent une fresque représentant la Madone et un bas-relief figurant S. Michel, saint patron de la cité.
À gauche, les remparts se courbent vers S. Francesco. Sur ce tronçon, dit des remparts « pisans » en raison de la participation de la République de Pise à sa construction, l’extérieur correspond à la Piazzale Garibaldi et on peut voir le long de tout le parcours les restes d’autres tours. En poursuivant vers l’actuelle Porta S. Giuliano, les remparts descendent pour entourer le complexe ecclésiastique de la Collégiale, puis continuent vers la Porta Romana, reconstruite après la guerre sur les ruines de la Porta di S. Angelo du XIVe siècle. Au-dessus de celle-ci se trouve une niche avec la statue en terre cuite de S. Michel.
En continuant, contre les remparts s’appuient divers édifices, dont l’ancien hôpital et le Théâtre municipal. Le dernier tronçon se reconnecte à la Porta Fiorentina.

Les fouilles archéologiques récentes ont mis au jour des tronçons d’une enceinte étrusque (vers le IVe siècle av. J.-C.), constituée de gros blocs de pierre, tandis que précédemment avaient été découverts les restes d’une porte urbaine du IVe siècle av. J.-C. À côté du Palazzo Pretorio, les fouilles en cours mettent à jour une aire sacrée, utilisée de la fin du Ve siècle av. J.-C. jusqu’au IIe siècle apr. J.-C.
Dans le cadre des transformations opérées par l’évêque Guido Tarlati, vers 1325 le Cassero est dégagé de ses constructions intérieures pour être aménagé exclusivement en forteresse, qui sera ensuite complétée par les Pérugiens ; pendant leur domination (1345-1368), on attribue en effet l’ouverture de la Porta del Soccorso à la partie occidentale des remparts et la construction du Muro dell’Ala pour relier, par une galerie, le Cassero à l’enceinte extérieure.
C’est justement vers 1350 que les Pérugiens construisent ou surhaussent le Casseretto, une sorte de petit fortin à l’intérieur du plus grand, et il semble que la Torre datant aussi de cette époque soit clairement implantée sur un soubassement antérieur qui devrait être contemporain de la partie inférieure du Casseretto lui-même.
Celui-ci se présente encore aujourd’hui comme une construction de plan carré dont subsistent les murs de périmètre avec un portail en arc plein cintre et là, juste après le puits extrêmement profond, se trouve un escalier étroit en pierre qui aboutit à un portail d’accès à la haute Torre.
Par un escalier en bois, aujourd’hui restauré, on monte au sommet en découvrant progressivement les différents aspects et les différentes étapes caractérisant la construction : l’ouverture permettant l’accès aux remblais de la Porta del Soccorso ; quatre grandes fenêtres en arc plein cintre terminées par de petites ouvertures carrées ; quatre meurtrières ; le mécanisme de l’horloge du XVIIIe siècle à poids.
Dans la partie supérieure de la tour, où restent encore visibles les restes des corbeaux qui supportaient les galeries de ronde et le crénelage, s’élève un clocher à ressaut avec baie simple en arc plein cintre dans lequel, en 1804, a été placée la grosse cloche « Calfurnia » qui sonne aujourd’hui les heures au moyen d’un marteau électrique pour éviter que les oscillations ne compromettent la stabilité de la structure.
Au cours du XIe siècle se développe ici le premier noyau de Castiglione. À l’époque de la domination des Tarlati, premiers décennies du XIVe siècle, l’aire est transformée en véritable forteresse avec la construction du Casseretto en 1367 et du puits en 1368. Les Pérugiens reliaient le Casseretto à l’enceinte extérieure des murs par le soi-disant « muro dell’Ala ».
Par la suite, l’aire devient propriété de la République florentine, qui la vend aux Castiglionais en 1421. Au XVIe siècle, les religieuses de S. Girolamo en utilisent une partie pour en faire leur couvent. Au XIXe siècle, certaines structures sont transformées en prisons et en 1845 sont démolies la herse et le pont-levis sur la porte de l’est.
Le palais a été construit vers le milieu du XVe siècle sur un ancien édifice d’époque médiévale, pour servir de tribunal et prison. Actuellement, après des travaux de restauration, il abrite la Bibliothèque municipale, tandis que dans les salles du rez-de-chaussée sont exposés les matériaux découverts lors des fouilles sur la Piazzale. Parmi ceux-ci, on peut voir une cime frontale, décorée de lys et de boutons de rose et d’antéfixes en terre cuite polychrome en forme de têtes de lion. Des objets étrusques et romains découverts dans les environs de Castiglion Fiorentino sont aussi exposés. Il est possible de visiter ces salles par la Pinacothèque.
La Pinacothèque comprend, outre les locaux servant de salle d’exposition, l’église S. Angelo. Depuis le XIIe siècle on a des nouvelles d’une chapelle dédiée à S. Angelo. L’église a été construite en formes romanes entre 1229 et 1239. En 1532, elle est cédée en usage aux religieuses de S. Girolamo.
À cette époque remontent des modifications notables : l’orientation originelle de l’église est inversée, ce qui entraîne la fermeture du portail d’origine et le déplacement de l’entrée sur le côté sud ; dans la partie absidiale primitive est construit le « Chœur des Religieuses ». Suite aux suppressions conventuelles léopoldines (1785), l’église a connu les usages les plus divers : hôpital, cave, chantier de travail.
À l’intérieur on peut admirer une Croix peinte de l’École ombrienne (seconde moitié du XIIIe siècle), deux Panneaux de Jacopo del Sellaio (seconde moitié du XVe siècle), la Vierge à l’Enfant et des Saints de Giorgio Vasari. De l’église on passe ensuite à la salle où sont conservées de précieuses œuvres d’orfèvrerie. Parmi celles-ci le Reliquaire de S. Ursule du XIVe siècle, une Staurothèque (fin XIIe-début XIIIe siècle) et une Croix sainte (vers 1260). De cette salle, par un escalier, on descend à la crypte de S. Angelo.
En revenant à l’entrée, on monte au premier étage où dans le grand salon sont exposés : une Croix peinte (début du XIIIe siècle), un S. François (XIIIe siècle) de Margarito d’Arezzo, une Madone à l’Enfant (vers 1328) de Taddeo Gaddi, des panneaux de l’École siennoise, les Stigmates de S. François (1486) et S. Michel (vers 1480) de Bartolomeo della Gatta, une Madone à l’Enfant et S. Jean le Baptiste (milieu du XVIe siècle) de l’Atelier de Michele di Ridolfo del Ghirlandaio, une Madone à l’Enfant et S. Anne (première moitié du XVIe siècle) du Papacello, une Extase de S. Thérèse (1723) de Gian Domenico Ferretti.
Dans la vitrine au centre du salon sont conservés quelques Reliquaires et objets d’orfèvrerie du XIIIe au XVIe siècle. L’étage supérieur est occupé par la Petite Salle de la Tour, avec des blasons et des plaques découverts dans l’aire du Cassero, qui offre une belle vue de la Valle di Chio.

La construction à neuf arcades remonte à 1513, dans le cadre de la reconstruction de toute la place principale. L’attribution traditionnelle au Vasari est justifiée par les travaux de restauration effectués entre 1560 et 1570, période au cours de laquelle le blason des Médicis a été apposé. En 1773, pour des raisons de stabilité, trois arcades sur la Val di Chio ont été murées, puis rouvertes en 1922.
L’église San Francesco a été construite par les Frères franciscains sur une église antérieure, à partir de 1256. La façade en grès est l’originale : au-dessus du portail se trouve un bas-relief en terre cuite représentant S. François, œuvre du castiglionais Antonio Brogi (1946). L’organisation architecturale interne possède la simplicité caractéristique de l’architecture des Ordres mendiants.
Aux murs on remarque :
Construit au cours du XVIIe siècle selon l’ordre toscan, sur un cloître antérieur du XIIIe siècle, il a une forme rectangulaire. Le rez-de-chaussée est composé d’arcades en arc plein cintre et de voûtes en croisée, tandis que la loggia de l’étage supérieur est formée de colonnes supportant la corniche. Les fresques des lunettes, très endommagées, sont de Pelliccioni da Colle et figurent des scènes de la Vie de S. François (1627).
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