
Le petit centre historique de Gaiole, accessible depuis Castellina et Radda par une déviation de la via Chiantigiana, est né, tout comme Greve, à la fin du Moyen Âge en tant que marché des châteaux environnants.
Le centre a su préserver ses valeurs urbanistiques et culturelles, bien qu’il représente un établissement très apprécié du tourisme national et international.
Le géographe Emanuele Repetti mentionnait à peine le centre de Gaiole en 1835 (« petit bourg sur la route provinciale du Chianti supérieur, chef-lieu de communauté avec église paroissiale »), mais s’arrêtait longuement sur les caractéristiques du territoire communal qui comptait 4398 habitants (contre 3782 en 1745) : un territoire entièrement rural et fondé sur l’agriculture de métayage, qui ne souffrait que d’un seul défaut structurel, c’est-à-dire l’absence (ou presque l’inexistence comme aux temps de Pietro Leopoldo) de routes carrossables.
La nature absolument collinaire « est très favorable à l’olivier et à la vigne, ainsi qu’aux autres arbres fruitiers de grand développement ; c’est précisément dans la Communauté de Gaiole qu’on obtient des vins exquis et des soies brillantes, que fournissent au commerce surtout les domaines de Cacchiano et de Brolio de la maison Ricasoli ». Ses vastes forêts de chêne vert et de chêne chevelu représentaient aussi une grande richesse car elles alimentaient « de nombreux troupeaux de porcs » (ou porcs « noirs » de la race senese qui étaient alors courants partout).
Pietro Leopoldo cite la foire qui s’y tenait en décembre et signale la présence de la Douane « interne » entre le territoire siennois et celui florentin. L’église paroissiale de San Sigismondo, néogothique, datant de 1959, en pierre de taille, apparaît comme un témoignage très tardif de ce caractère néomédéval « inventé » pour le territoire du Chianti dès le début du XIXe siècle.
Le territoire de la Commune de Gaiole est riche en établissements célèbres, parmi lesquels le château de Brolio, centre de l’activité rénovatrice de Bettino Ricasoli, et celui de Meleto, les hameaux de San Regolo et Monti, l’église paroissiale de San Marcellino et l’Abbaye de Coltibuono. Le château de Meleto, remontant au XIIe siècle, a été transformé par les Ricasoli en villa-ferme au XVIIIe siècle. On y trouve un petit théâtre datant de 1742. L’église de San Regolo, située entre Brolio et Gaiole, remonte au XIXe siècle. Dans le bourg de Monti, situé entre Cacchiano et Brolio, se trouve l’église de l’Ascension, datant de 1825, néoclassique à trois nefs. L’église paroissiale de San Marcellino, près de Brolio, d’origine médiévale, a été rénovée au XIXe siècle. À l’ancienne église de San Pietro in Avenano a été apposée en 1832 une façade de style médiéval.
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