
Radda est le bourg des vignes. Le regard depuis la colline où s’éleva Radda au Moyen Âge, entre les eaux de l’Arbia et de la Pesa, embrasse une trame très dense de vignobles. Au cœur du bourg, dominé par les vestiges du château d’origine, se trouve la place Ferrucci.
Le territoire municipal couvre une superficie de 80,56 km², avec une altitude variant de 250-300 mètres au minimum à un maximum de 845 mètres d’altitude du Monte Querciabella.
Le territoire est traversé par plusieurs cours d’eau au caractère torrentiel qui donnent leur nom aux vallées environnantes. C’est ici que naissent la Pesa, depuis les pentes du Pian d’Albola, et le Grève, qui prend sa source au Monte Querciabella, tous deux affluents de l’Arno. L’Arbia coule quant à elle uniquement en bordure du pays avant de se jeter peu après dans l’Ombrone. Le terrain est propice à la culture de la vigne et de l’olivier. Le vin, avant tout, constitue la principale source de revenus pour la population locale, de longue date attachée à cette production, célèbre dans le monde entier. La production artisanale, liée à la construction et au travail du bois, connaît récemment un essor remarquable.
Entièrement comprise dans le Chianti classique siennois, Radda in Chianti se vante d’origines étrusques : des traces de ce peuple mystérieux ont été découvertes dans les centres habités de son territoire. Les premières informations documentées remontent à 800 av. J.-C., mais la première mention directe du Château de Radda se situe vers le XIe siècle. Le Château de Radda passa certainement aux comtes Guidi vers 1220, comme de nombreux châteaux du Chianti.
Au centre des conflits entre Sienne et Florence, Radda était à la fin du XIIIe siècle sous la juridiction de Florence, qui lui accorda un Podestat. En 1384, elle devient le chef-lieu de la Ligue du Chianti, qui comprenait aussi les territoires de Castellina et de Gaiole in Chianti. Les ligues étaient des juridictions autonomes regroupant la région florentine, dotées de fonctions administratives, de statuts propres et d’exigences défensives précises.
Avec l’émergence de la classe marchande, le métayage s’est diffusé dans le Chianti, accompagné par la propagation des établissements isolés, les « poderi », qui ont caractérisé le paysage du Chianti jusqu’à nos jours.
Radda conserve une partie de son ancienne enceinte et sa structure urbanistique médiévale en plan elliptique allongé. Au centre du bourg se trouvent le Palazzo del Podestà, édifié au XVe siècle, dont la façade est ornée de blasons, et l’Église San Niccolò. Aux alentours, il convient de signaler le Couvent franciscain de Santa Maria in Prato qui abrite un musée d’art religieux rassemblant des œuvres provenant des églises de Radda et Gaiole, ainsi que le bourg de Volpaia, dont le château médiéval, situé à la frontière entre Florence et Sienne, devait avoir une importance défensive considérable. On y trouve un édifice religieux original, l’église Sant’Eufrosino, appelée la « Commenda », dédiée à un évêque d’origine orientale que la tradition voulait évangélisateur du Chianti.
Parmi les châteaux du territoire de Radda, seul Volpaia connut un certain développement, avec une vaste enceinte flanquée de tours et un donjon largement préservé, tandis que d’autres châteaux nous sont parvenus très fragmentaires, comme Albola et Monterinaldi, ou ont été transformés en villas, comme Castelvecchi, ou en fermes, comme Castiglione, le Trebbio et Paternò.
D’autres demeures rurales conservent les structures en tour des « maisons seigneuriales » médiévales : c’est le cas de Borraccoli, Camporempoli, Casa Vecchia, Montevertine, le Palazzo Pornano, le Ripe et le Fornale. Selvole, en revanche, semble avoir toujours eu les caractères d’un village rural non fortifié. Parmi les édifices seigneuriaux, il convient enfin de mentionner la splendide demeure seigneuriale « Le Marangole », située non loin du centre du bourg.

Les témoignages de l’ancienne organisation religieuse du territoire de Radda sont intéressants et significatifs, à commencer par la piève de Santa Maria Novella qui, bien que très remaniée au siècle dernier, conserve le plan d’origine, comme l’attestent les riches chapiteaux romans.
Les vestiges romans que conservent encore aujourd’hui certaines églises sont également appréciables, comme celle du bourg d’Albola, Bugialla, Livernano, Montemaione et celle de Radda elle-même, mais ce sont surtout les « canoniales » de San Fedele a Paterno et de Santa Maria in Colle (la Badiola), cette dernière réduite aujourd’hui à une seule nef mais conservant les arcades du plan basilical primitif.
Des vestiges de l’abbaye camaldule de Montemuro, la « Badiaccia », demeurent incorporés dans les édifices du village actuel. Tandis que c’est toujours à partir d’un noyau roman que s’est développé au cours des siècles suivants le magnifique couvent de Santa Maria in Prato où, à l’intérieur, nous pouvons encore admirer aujourd’hui la célèbre « Madone avec l’Enfant » de Neri di Bicci (1474).
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