Il piccolo centro storico di Gaiole, che si raggiunge da Castellina e Radda mediante una deviazione dalla via Chiantigiana, nacque, al pari di Greve, nel tardo Medioevo come mercatale dei prossimi castelli.
Il centro ha saputo salvaguardare i suoi valori urbanistici e culturali, nonostante rappresenti un insediamento assai apprezzato dal turismo nazionale e internazionale.
Il geografo Emanuele Repetti nel 1835 ricordava appena il centro di Gaiole (“piccolo borgo sulla strada provinciale del Chianti alto, capoluogo di comunità con pieve”), ma si soffermava ampiamente sui caratteri del territorio comunale che contava 4398 abitanti (contro i 3782 del 1745): un territorio completamente rurale e incardinato sull’agricoltura a base mezzadrile, che soffriva solo di un difetto strutturale, cioè la carenza (se non più l’assenza come ai tempi di Pietro Leopoldo) di strade rotabili.
La natura collinare assolutamente dominante “è favorevolissima all’olivo e alla vite, non che agli altri alberi da frutto di più alto fusto; ed è appunto la Comunità di Gaiole dove si ottengono squisitissimi vini, e lucidissime sete, che somministrano al commercio soprattutto le tenute di Cacchiano e di Brolio della casa Ricasoli”. Anche i suoi vasti boschi di leccio e di cerro rappresentavano una grande ricchezza perché alimentavano “numerose mandre di maiali” (o “animali neri” di cinta senese che allora erano ovunque comuni).
Pietro Leopoldo cita la fiera che vi si teneva in dicembre e segnala la presenza della Dogana ‘interna’ tra il territorio senese e quello fiorentino. La chiesa parrocchiale di San Sigismondo, neogotica, del 1959, in pietra serena, appare un’attardatissima testimonianza di quel carattere neo-medioevale ‘inventato’ per il territorio del Chianti sino dagli inizi del XIX secolo.
Il territorio del Comune di Gaiole è ricco di celebri insediamenti, fra i quali il castello di Brolio, centro dell’attività rinnovatrice di Bettino Ricasoli, e quello di Meleto, le frazioni di San Regolo e Monti, la pieve di San Marcellino e la Badia di Coltibuono. Il castello di Meleto, risalente al secolo XII, fu trasformato dai Ricasoli in villa – fattoria nel XVIII secolo. Vi si trova un teatrino del 1742. La chiesa di San Regolo, situata tra Brolio e Gaiole, risale al secolo XIX. Nel borgo di Monti, posto tra Cacchiano e Brolio, si trova la chiesa dell’Ascensione, del 1825, neoclassica a tre navate. La pieve di San Marcellino, presso Brolio, di origine medievale, fu rinnovata nel secolo XIX. All’antica chiesa di San Pietro in Avenano fu apposta nel 1832 una facciata medioevaleggiante.
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